Al polifacético maestro Dylan solo le faltaba tener un disco que le acercase a los sonidos del Jazz, concediéndose así mismo el permiso de poder rendir homenaje a la Voz, Frank Sinatra. Mediante un álbum en el que los desencuentros y las rupturas son la nota cantante ante unas sutiles melodías caramelizadas de Pop y una fuerte personalidad del estilo de Dylan, el cual acerca mucho más la elegancia de Sinatra hacia los registros del viejo y todavía trotamundos. Demostrando cada vez que todavía nadie le podrá definir su carrera musical dentro de una etiqueta. Shadows in the night compone diez baladas que el maestro Sinatra dejaría registradas para la casa Decca. Donde no faltaran registros de Irving Berlin como "What'll I Do", "Full moon and empty armas" el mayor éxito comercial que compusieron el dúo Buddy Kaye y Ted Mossman. No queriéndome olvidarme del tema con el que empieza el disco "I'm a Fool to Want You", canción en la que lleva la firma de Sinatra en su composición junto a Jack Wolf, y Joel Herron.